98到99赛季英超联赛首轮赛前，球迷们整齐划一的呐喊甚至编歌，他们以各种各样的方式调侃贝克汉姆世界杯的愚蠢。不过在比赛的最后时刻，贝克汉姆以一个任意球绝杀对手，帮助曼联战平莱斯特城。彼时贝克汉姆处理谩骂的方式让人叹服，教练和队友多次赞扬他的抗压能力，他的精神力量，让身边人震惊。
从这个赛季，贝克汉姆和92黄金一代已经成为了曼联的绝对主力，他们在欧冠、英超、足总杯三线并进。而在欧冠4分之1决赛曼联对阵国际米兰的比赛上，贝克汉姆又一次碰上在世界杯上导致他被罚下的西蒙尼，最终凭借着贝克汉姆的两次关键助攻，曼联战胜了国际米兰。赛后贝克汉姆主动与西蒙尼交换球衣，两人之间的恩怨也是一笑泯恩仇。
足总杯赛场，曼联在半决赛对阵阿森纳，贝克汉姆一脚25码外的远射取得进球，随后吉格斯单骑闯关进球锁定胜局。之后的欧冠半决赛，曼联对阵意甲豪门尤文图斯，在大比分0比2落后的情况下，贝克汉姆再次贡献关键助攻，帮助曼联逆转晋级。随后的足总杯决赛，曼联2比0轻松击败纽卡斯尔，获得这个赛季的第二座冠军奖杯。在最后的欧冠决赛赛场，曼联来到诺坎普球场迎战德甲巨人拜仁慕尼黑。当时由于基恩和斯科尔斯停赛，贝克汉姆出现在中场中路，他在补时阶段的两次角球传中制造了西林汉姆的扳平以及索尔斯克亚的绝杀。最终曼联完成大逆转，以2比1战胜拜仁，时隔31年后重新捧起欧冠奖杯，而曼联也成为了英格兰足球史上第一个三冠王。
整个98到99赛季，贝克汉姆在56场比赛里交出了9球20次助攻的超级表现。这时，年仅24岁的贝克汉姆迎来了在曼联最好的时刻。在98年世界杯红牌的阴霾散去后，光明重新照亮贝克汉姆。贝克汉姆凭借三冠王的伟业，一举收获金球奖和世界足球先生的双料第二。而在场下，贝克汉姆和女友维多利亚在爱尔兰的都柏林举办了婚礼。在此之前四个月，他们的大儿子布鲁克林出生。据英格兰媒体披露，贝克汉姆夫妇的婚礼花费超过62万英镑，不过他们的结婚照卖给欧洲著名的OK杂志，售价更是达到173万英镑。与维多利亚的婚礼让小贝成功破圈，获得了更高的关注度和商业的义务。
不过也正是由于和维多利亚的婚姻，贝克汉姆和时任曼联主教练弗格森之间的关系出现了裂痕。在弗格森看，来自贝克汉姆结婚以后，足球就只是他生活中的一小部分。当时贝克汉姆以照顾生病的儿子为由向弗格森请假，但之后却和维多利亚在同一天参加了伦敦时装周。这件事令弗格森非常愤怒，甚至因为此事贝克汉姆被罚半个月薪水，并被打入替补席。
而在接下来的99到00赛季，贝克汉姆仍然保持着极高的效率。已为人父的贝克汉姆剪掉一头长发，选择了一个痞帅的寸头造型。此时的他不再是那个羞涩的少年，他如同坎通那一般霸气侧漏，成为老特拉福德的新王。不过也是在那个赛季，贝克汉姆被多次传出可能转会意甲豪门尤文图斯，最终没有成型。当赛季，曼联再度以18分的巨大优势蝉联了赛季英超冠军，而贝克汉姆也在之后首次被任命为英格兰队的队长，从此队长袖标在他的左臂上待了七年。
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